「仕事、もう辞めたい」と思ったことのある人、きっとたくさんいると思います。
ただ、心の中でそう叫びながらも、実際に辞められないのはなぜだろう、って考えたことはありますか?
たいていの場合、答えはシンプルで、「辞めた後の収入が見えないから」なんですよね。
なんとなく頑張れば副業で稼げるかもしれないとは思っているけど、どこから手をつければいいかわからない。そのまま月日が経って、また「仕事、辞めたいな…」と画面を見つめる夜が続く。
そういうループにいる方に向けて、この記事を書きました。

ビジネス学園の受講生さんにも、「在職中から副業をはじめて、1年後に辞めました」という方が本当に多くて、そこには共通する”順番”があるんです。
「辞めてから考える」ではなく、「辞める前に仕込む」という順番です。
この記事では、その順番を一緒に整理していきます。
- 「辞めたいのに辞められない」心理のからくり
- 辞める前に”収入の柱”を作ることがなぜ重要なのか
- 柱を作るための具体的な4つのステップ
- 副業を選ぶときに見るべき視点と避けたいワナ
- 辞めるタイミングの見極め方
「辞めたいのに辞められない」のは、意志の弱さじゃない

「辞められないのは自分が甘いから」と自分を責めてしまう方、多いんですよね。
でもこれ、意志の問題じゃないんです。
行動経済学に「損失回避」という考え方があります。

ものすごく平たくいうと、「得をする喜びよりも、失う痛みのほうが約2倍強く感じられる」という心の仕組みのことです。
たとえばコンビニのくじびきで「当たれば3,000円」「外れたら何もなし」だとそこそこワクワクしますよね。
でも「今持っている3,000円を賭けて倍にするチャンス」と言われたら、急に躊躇しませんか?
この2つは数学的には同じなんですが、人間の心理的には全然違う重さで感じられます。

「仕事を辞める」というのは、今ある安定した給料・社会保障・同僚関係という”確かなもの”を手放す行為なので、心理的なコストが非常に大きく感じられます。
それに対して副業の収入は「かもしれない」「うまくいけば」という不確実なものなので、天秤の片方が極端に軽く見えてしまう。
だから合理的に行動できないのは当然なんです。

これ、自分を責める材料じゃなくて、「じゃあどうすれば天秤を動かせるか」を考えるヒントにする材料なんですよ。
「辞める前に柱を作る」と天秤が変わる理由

辞める前に収入の柱が少しでも育っていると、天秤の動きが変わります。
副業から「毎月5万円の売上」が安定してきたとき、「今の給料をゼロにするリスク」と「副業で稼ぎ続けられるかもしれない可能性」の体感的なギャップが縮まるんですよ。
「かもしれない」が「実際に届いている」になるから、損失感が小さくなります。

これが「辞める前に仕込む」という順番の、心理的な根拠です。
辞める前に作っておきたい「収入の柱」とはなにか

「収入の柱」という言葉、よく聞くと思いますが、私が使うときには少し具体的な意味を込めています。
ここでいう「柱」とは、「自分の労働時間を直接的に売らなくても、ある程度継続して入ってくる収入の流れ」のことです。
アルバイトとの違い

時給系のアルバイトや単発の在宅ワークも、短期的な収入にはなります。
ただ、それは「働いた時間を売っている」という構造なので、仮に仕事を辞めても「また別のところで時間を売る」という状態が続くだけなんですよね。
会社を辞めたのに、結果的に”もっとシビアな環境で時給労働する”になってしまう方が、ビジネス学園に来る前はけっこういらっしゃいます。

私がおすすめしたいのは、「仕組みをつくる副業」の方向です。
最初は時間をかけて育てるけれど、ある程度育てば、働く時間と収入が比例しなくなってくる種類の副業です。
「仕組みをつくる副業」の代表的な形

代表的なものをいくつか挙げると、こんな感じです。
- コンテンツ販売(note・電子書籍・デジタル教材): 作ったものが繰り返し売れる
- コーチング・コンサル: 単価を上げることで時間あたりの収入を高められる
- YouTube・SNS発信 → 商品・サービスへの誘導: 発信の資産が積み上がる
- スクール・オンライン講座: 仕組みが整えば、受講生が増えても時間は比例しない

「どれが自分に合うか」はそれぞれ違うんですが、大切なのは「時間を切り売りするだけの構造から抜け出せるか」を副業選びの軸にすることです。
辞める前に収入の柱を育てる「4つのステップ」

では実際に、どんな順番で動いていけばいいのか。
私が受講生さんと一緒に考えるときによく使っている、4つのステップを紹介します。
ステップ1|自分の「換金できる経験」を発見する

副業の最大の落とし穴は、「何が自分に向いているか」を考える前に、「流行っている副業」を始めてしまうことです。
Aさんがコーチングで月30万円稼いでいる記事を読んで、コーチングを始める。でも3ヶ月後には「自分には向いていない」と気づいて止める。次は「Webライターが稼げるらしい」という話を聞いてそっちに移る…というサイクルになってしまいます。

最初にやるべきは、「自分の経験・知識・スキルの中に、誰かが対価を払ってでも知りたいものがないか」を棚卸しすることです。
たとえば私の生徒さんで、以前に保険会社で営業をしていた方がいらっしゃいました。
「自分には特別なスキルがない」とおっしゃっていたんですが、話を聞いていくと、「難しい保険の仕組みをわかりやすく説明する力」と「お客さんの不安をほぐしながら信頼関係を築く会話の進め方」を、10年以上かけて磨いてきていたんですよね。

それを「FP・保険に悩む30代向けのコンテンツ」という形に換えて、コーチングとノート販売を組み合わせる仕組みを作ったところ、半年で月に7〜8万円の副収入が安定してきました。
「特別なスキルがない」は、たいていの場合、まだ言語化できていないだけなんですよ。
- 職場でよく「あれ、どうやるの?」と聞かれることは何か
- 前職・現職で身につけたが、同僚には当たり前じゃないと感じる知識はあるか
- 趣味・資格・子育て・節約・健康管理など、習慣化できていることは何か
- 過去に「それ、すごいね」と言われた経験は何か
ステップ2|小さくテストして「売れる形」を見つける

ステップ1で候補が絞れたら、次はいきなり「完成品」を作ろうとしないことです。
マーケティングの世界では「リーン検証」と呼ばれる考え方があります。
ものすごくカジュアルに言うと、「小さく試して反応を見てから、大きくする」という発想です。
たとえば、「私の経験をnoteにまとめてみよう」と思ったとき、最初から有料の1万字の大作を書く必要はなくて、Xなどで「こういうことで悩んでいる人、いますか?」と問いかけるだけでもテストになります。

反応があれば、それは「市場がある」というシグナルなんですよ。
反応がなければ、「今のまま進んでも売れない可能性が高い」という早期のフィードバックが取れます。
この段階で大事なのは、「完成度より速度」です。
美しいコンテンツを3ヶ月かけて作るより、荒削りでも2週間で試せるものを出して反応を見る方が、実際の収益化まで圧倒的に速くなります。

ステップ3|反応をもとに「売れる仕組み」に育てる

テストで「これは反応がある」という手応えが掴めたら、そこからはじめて「仕組み」に育てていきます。
仕組みというのは、簡単にいうと「集客→信頼→販売」という流れが自動ではなくても、繰り返せる状態になっていることです。
ここでよく起きる失敗が、「仕組みにしようとして、一気に複雑にしすぎる」というものです。

最初の仕組みはシンプルで十分です。
たとえば「Xで発信 → 興味を持った人がnoteを買う」それだけでも立派な仕組みです。
→ そこに「メルマガ登録」が加わる
→ さらに「月額コミュニティ」が加わる
というように、一段階ずつ育てていく方が、管理できるし、続きます。

この段階で、月2〜5万円の売上が「ある月だけでなく、月ごとに来るようになってきた」という状態を目指します。
ステップ4|「辞めるラインを決める」という準備をする

ここが、多くの方が実は考えていないステップです。
「副業がうまくいったら辞める」ではなく、「副業がこのラインに達したら辞める」という具体的な数字と期日を、在職中に決めておくということです。
これは「コミットメント効果」とも呼ばれる心理的な仕掛けで、目標に具体性と期限を与えることで、実際に行動が変わってくることが知られています。

「副業収入が毎月安定して10万円を超えたら、次の6ヶ月以内に退職を申し出る」
こういう文章を、実際に書いて見えるところに貼っておく。
それだけで、副業への向き合い方が変わってきます。
副業選びで「やりがちなワナ」と、見極めのポイント

収入の柱を作ろうとするとき、最初のステップで間違えると遠回りになってしまうことがあるので、ここで「やりがちなワナ」も整理しておきます。
「これで絶対稼げる」「誰でも簡単に月10万円」という表現が使われているサービス・教材・コミュニティには、近づく前に立ち止まってほしいんですよね。
ワナ1|「流行り副業を時系列で追う」

「今年稼げる副業ランキング」的な情報を見て、流行りのものに飛びつく、というパターンです。
副業には流行り廃りがあります。
ただ、流行りに乗るには「早く仕込んで、ピーク前に出る」というタイミングが必要で、それができるのはすでに基礎体力がある人だけなんですよ。
初心者がトレンドを追いかけると、「ブームが来たときにはすでに競争が激しくなっていて、ブームが去ったころに力尽きる」という結果になりやすいです。

「流行り」より「自分の強み×誰かの困りごと」の掛け合わせを軸にする方が、長続きします。
ワナ2|「収益化まで遠すぎる副業を選ぶ」

在職しながら副業をするということは、時間・エネルギー・モチベーションに制限がある状態でやるということです。
「ブログで稼ぐためにはSEOを勉強して、300記事書いてから…」のように、収益化までの道のりが長すぎる副業を選ぶと、仕事との両立の中でモチベーションが先に切れます。

最初は「3〜6ヶ月以内に最初の売上を立てられる可能性がある副業」を選ぶのが現実的です。
完成形は遠くていい。でもファーストゴールが近い副業を選ぶ、という考え方です。
ワナ3|「一人でやろうとする」

副業は、一人で情報収集しながら手探りでやろうとすると、「何が正しいかわからない」「成果が出ているのか出ていないのかわからない」という状態が長く続きます。
これは「機会費用」という考え方で言うと、「一人でやった2年間」の裏側に、「環境があれば実現できていたかもしれない1年分の収益と経験」が積み上がっているということなんですよ。

スクールやコミュニティに入ることが向いている方もいれば、信頼できるメンターを一人見つけることが向いている方もいます。
形はどちらでもいいですが、「一人で全部やろうとしない」という選択肢を持っておくと、進む速度が変わってきます。
KYOKO先生のビジネス学園では、すでに自分のビジネスで売上を出している4,000名以上のコミュニティに入って、リアルな現場感の中で学べる環境をつくっています。

辞めるタイミングを見極める「3つのサイン」

「いつ辞めるか」は、副業をしている方が最も悩む問いのひとつです。
「今の副業収入がいくらになったら辞めていいのか」という問いに、一律の正解はないのですが、私が受講生さんと話すときに使っている「3つのサイン」があるので、参考にしてみてください。
サイン1|副業収入が「生活費の30〜50%以上」を安定してカバーできている

「全収入を副業が賄えるようになってから辞める」は、理想的に聞こえますが、ハードルが高すぎて動けなくなるケースが多いです。
一方で「まだ月1万円しかないけど辞める」は現実的にリスクが高い。
生活費の30〜50%が副業収入でカバーできていると、辞めた後に「あと30〜50%をどう増やすか」に集中できる状態になります。

「全額賄えてから辞める」ではなく「半分見えてきたら辞める準備に入る」というくらいが、現実的なラインかもですね。
サイン2|副業の売上が「3ヶ月連続で安定している」

単月で爆発的に売れることより、3ヶ月続けて安定していることの方が、実は意味があります。
「先月は10万円売れたけど今月は0円」というのは、まだ「仕組み」になっていないというサインです。

3ヶ月連続で売上が出ていれば、「再現性がある」という自信になって、次のアクションに進みやすくなります。
サイン3|「今の仕事を続けることが、副業の成長の邪魔になっている」と感じ始める

これは数字じゃない話ですが、個人的にとても重要だと思っています。
「もし今の仕事がなければ、もっと副業に使える時間とエネルギーがあるのに」というフラストレーションが出てきたとき、それはある意味「副業が育ってきた証拠」でもあります。

もちろんこれだけを根拠に辞めるのはリスクがあるので、サイン1・2とあわせて考えてほしいのですが、「感覚的なサイン」として無視しないでほしいんですよ。
よくある質問|「仕事を辞めたい」と副業について

Q1. 在職中に副業をすることは会社に問題ないですか?

副業の可否は、会社の就業規則によって異なります。
「副業禁止」と明記されている場合は、バレるリスクがある種類の副業は避けるか、転職・退職のタイミングを検討する必要があります。
一方で、2018年に厚生労働省が「副業・兼業の促進に関するガイドライン」を改定し、副業を認める方向への流れが強まっています。
厚生労働省は「副業・兼業については、労働者が副業・兼業を行う理由は、収入を増やしたい、1つの仕事だけでは生活できない、自分が活躍できる場を広げたい、様々な分野の人とつながりたい、時間のゆとりがある、スキルアップしたい等、様々であり、副業・兼業に対するニーズが高まっている。」としています。

まず自社の就業規則を確認してから動くのが、最初の一歩です。
Q2. 副業の収入は確定申告が必要ですか?

原則として、副業による所得が年間20万円を超えた場合は確定申告が必要です。
給与を2か所以上から受けている方や、副業収入がある方など一定の要件に該当する方は、翌年2月16日から3月15日までの間に確定申告を行う必要があります。

20万円以下の場合でも住民税の申告が必要になるケースがあるので、税務署や税理士に確認しておくと安心です。
Q3. 副業に使える時間が1日1〜2時間しかありません。それでも始められますか?

十分です。というより、1日1〜2時間からしか始められないからこそ、「時間効率の高い副業の選び方」が大事になります。
多くの受講生さんが、最初は「そんな時間ない」とおっしゃっていますが、通勤・昼休み・入浴後の30分を積み上げると、1〜2時間は作れることが多いです。

ただし、1〜2時間しかないなら、「今は学習・発信に全振り」「今月は商品設計だけに集中」と、月単位で優先順位を決める必要はあります。
毎月あれもこれもやろうとすると、結果的に何も進まないので、その点は意識してみてください。
Q4. 副業で全然稼げないときはどうすればいいですか?

「3ヶ月やっても売上がない」という場合は、大きく2つのどちらかが原因になっていることが多いです。
1つ目は、「ターゲットがズレている」。
誰に届けたいかが曖昧なまま発信を続けていると、どれだけ量を出しても刺さらないんです。
2つ目は、「まだ相手に価値が届いていない」。
発信の量も内容も、受け取る側に「これは私のための情報だ」と感じてもらえる状態になっていない可能性があります。

どちらの場合も、「量を増やす」ではなく「ターゲットと打ち出し方を見直す」から始めてみてください。
まとめ|辞める前に仕込む。それが最短ルートです

「仕事辞めたい」という気持ちは、けっして弱さでも逃げでもないと、私は思っています。
むしろ「今の状況を変えたい」「もっと自分らしい働き方をしたい」という前向きなシグナルだからこそ、その感情をきっかけに動き出してほしいんですよね。
ただ、そのときの行動の「順番」が大事です。
この記事で整理した4つのステップを、もう一度振り返っておきます。
- ステップ1: 自分の「換金できる経験」を発見する
- ステップ2: 小さくテストして「売れる形」を見つける
- ステップ3: 反応をもとに「売れる仕組み」に育てる
- ステップ4: 「辞めるラインを決める」という準備をする

「全部わかった上で辞める」である必要はありません。
ただ、「収入の柱の芽が育ってきた状態で辞める」と「柱ゼロで辞める」では、辞めた後のスタート地点が全然違います。
辞めた後の選択肢を広げるために、在職中の今から一歩ずつ仕込んでいく。
それが、私が4,000名以上の受講生さんを見てきた中で感じる、いちばん現実的で、いちばん遠回りしない道だと感じています。

もし「自分にどんな柱が合うか、もう少し具体的に考えたい」と思ったら、KYOKO先生のビジネス学園の情報をのぞいてみてください。
あなたが持っている経験と強みを、どんな形でビジネスにつなげられるか、一緒に考えられる場所にしています。


